乙酰丙酮(Acetylacetone,简称 AA),化学名称为 2,4 - 戊二酮,是一种重要的 β- 二酮类有机化合物,分子式为 C?H?O?,分子结构中含两个羰基(-CO-),且因酮式 - 烯醇式互变异构特性,兼具酮与烯醇的化学活性。常温下为无色透明液体,具有类似乙醚的轻微刺激性气味,易溶于多数有机溶剂,在配位化学、有机合成、材料制备等领域应用广泛,是工业与科研中的关键中间体。 乙酰丙酮的作用核心基于其 “酮式 - 烯醇式互变异构” 及 “与金属离子的螯合能力”,广泛应用于配位化学、有机合成、材料、医药等领域,具体如下:
- 金属螯合物制备:其烯醇式结构可与 Cu2?、Fe3?、Al3?、Zn2?等多种金属离子形成稳定的六元环螯合物(如乙酰丙酮铝、乙酰丙酮铜),这类螯合物具有良好的热稳定性和溶解性,广泛用于:
- 催化剂(如乙酰丙酮铝用于环氧树脂固化催化、聚酯合成催化);
- 荧光材料(如某些稀土金属螯合物可作为荧光探针);
- 涂料与油墨干燥剂,加速涂层固化。
- 金属离子萃取分离:在冶金或水质处理中,可作为萃取剂从水溶液中选择性萃取分离金属离子(如从稀土混合物中分离特定稀土元素),实现金属的提纯或废水处理。
- 合成中间体:通过缩合、取代等反应,可合成多种精细化学品,例如:
- 与芳香胺缩合生成席夫碱
- 经烷基化、酰化反应制备 β- 二酮衍生物,作为药物、香料的前体;
- 参与环化反应合成吡咯、呋喃等杂环化合物,是杂环药物研发的重要原料。
- 反应助剂:作为烯醇化试剂,可促进其他酮类化合物的烯醇化反应;也可作为溶剂或助溶剂,改善有机反应的溶解性与反应效率。
- 涂料与树脂改性:作为交联剂或改性剂加入涂料、树脂(如醇酸树脂、丙烯酸树脂)中,提升材料的耐候性、耐高温性和附着力,用于制备汽车涂料、工业防腐涂料、耐高温绝缘漆。
- 高分子材料添加剂:作为热稳定剂加入 PVC 等塑料中,抑制塑料高温加工时的分解;也可作为光稳定剂,延缓高分子材料因光照导致的老化。
- 纳米材料制备:其金属螯合物可作为前驱体,通过溶胶 - 凝胶法、热分解法制备金属氧化物纳米颗粒(如 Al?O?、ZnO 纳米粉),用于电子陶瓷、催化剂载体等领域。
- 医药中间体:用于合成药物例如通过乙酰丙酮的衍生反应制备具有生物活性的杂环化合物,或作为手性合成的辅助试剂。
- 日化原料:在化妆品中可作为金属离子螯合剂,防止水中金属离子导致的产品变质或功效降低;也可用于制备香料中间体,合成具有花果香调的香精。
- 分析化学试剂:用于定性鉴别或定量测定金属离子(如通过形成有色螯合物,用分光光度法测定 Fe3?、Cu2?含量);也可作为色谱分析的内标物或衍生化试剂。
- 燃料与润滑油添加剂:作为金属钝化剂加入燃料或润滑油中,抑制金属离子对油品氧化的催化作用,延长油品使用寿命。


...