对氨基苯酚（p-Aminophenol，简称 PAP），又称 4 - 氨基苯酚，是一种同时含有氨基（-NH?）和酚羟基（-OH）的重要芳香族化合物，因两个官能团处于苯环对位，化学性质活泼且应用广泛，在医药、染料、橡胶等领域具有不可替代的作用。
- 熔点与沸点：熔点为 189℃-191℃（纯品），受热至 110℃时会轻微升华；沸点约 284℃（分解），高温下易分解产生有毒气体。
- 溶解性：具有 “两性” 溶解特性 —— 微溶于冷水（20℃时溶解度约 1.1g/L），随水温升高溶解度显著增加（80℃时溶解度约 6.5g/L）；易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂；也能溶于强酸或强碱溶液（与酸反应生成盐，与碱反应生成酚盐）。
- 稳定性：固体状态下在阴凉干燥处较稳定，但暴露于空气、光线（尤其是紫外线）或高温环境中，易被氧化逐渐变色（从白色→粉红色→棕褐色），因此需避光、密封储存。
对氨基苯酚的化学活性主要来自对位的氨基（-NH?） 和酚羟基（-OH），两者相互影响使化合物兼具胺类和酚类的典型反应特性：
- 氨基的反应：
- 可与酸（如盐酸、硫酸）反应生成稳定的盐（如对氨基苯酚盐酸盐），盐类溶解度显著高于游离态；
- 能发生酰化反应（如与乙酸酐反应生成对乙酰氨基苯酚，即 “扑热息痛” 的核心结构）；
- 可与亚硝酸发生重氮化反应，生成的重氮盐是合成染料、医药中间体的关键中间体。
- 酚羟基的反应：
- 具有弱酸性，可与强碱（如氢氧化钠）反应生成酚钠盐，钠盐易溶于水；
- 易被氧化剂（如高锰酸钾、过氧化氢）氧化，生成醌类化合物（如对苯醌），这也是其储存时变色的主要原因；
- 可与三氯化铁溶液发生显色反应（生成紫色络合物），是鉴别该化合物的特征反应之一。
- 苯环的取代反应：因氨基和酚羟基均为强邻对位定位基，苯环易发生亲电取代反应（如卤化、硝化、磺化），且取代基主要进入两个官能团的邻位。
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